Starttasimme Viro-instituutin pandemiakevään soittolistat Viron ensimmäisillä euroviisuesiintymisillä 1993–1998: www.viro-instituutti.fi/instituutin-soittolistat-tuovat-kevaaseen-virolaista-musiikkia
Nyt ovat vuorossa loistokkaat vuodet 1999–2003! Listan on koonnut ja kuratoinut Viro-instituutin Suomen toimiston toiminnanjohtaja Sanna Immanen. Kuuntele youtube-listaa tästä tai allaolevasta kuvakkeesta!
Vuonna 1999 Viroa Jerusalemin kisoissa edustivat Evelyn Samuel ja viulisti Camille Camille komealla kappaleella Diamond of the Night. Ja niin hyvin edustivatkin, että Viro sijoittui kuudenneksi. Tuona vuonna viisujen suuret viihdeorkesterit jäivät historiaan ja osallistujamaat saivat vapaasti valita kappaleiden esityskielen. Kilpailun voitti Ruotsi (Charlotte Nilsson: Take Me to Your Heaven). Suomi ei osallistunut, sillä taukoa pitämään määrättiin ne maat, joilla viiden viimeisimmän kilpailun pistekeskiarvo oli viiden huonoimman maan joukossa. Säännöt hakivat muotoaan, sillä kilpailijamaita oli yksinkertaisesti liikaa yhden illan finaalilähetystä varten.
Seuraavana vuonna Tukholmassa Viro kuului ennakkosuosikkeihin. Ineksen esittämä pirteä Once in a Lifetime sijoittui lopulta neljänneksi. Ylivoimaisen voiton korjasi tanskalaisten Olsenin veljesten autotune-hoilotus Fly on the Wings of Love. Venäjä oli muuten toinen ja Latvia kolmas (sillä ihanalla Brainstormin biisillä My Star). Suomen Nina Åströmin kappale A Little Bit ylsi 18:nneksi. Korkeimmat pisteet (7) tulivat Virolta.
Kööpenhaminan kisoissa keväällä 2001 tuli Virolle sitten se voitto – ikään kuin se olisi jo odottanut vuoroaan ja kolkutellut ovella edellisvuosina. Duo Dave Benton ja Tanel Padar syleilivät maailmaa kappaleella Everybody. Ennakkosuosikkeja olivat Ranska, Kreikka ja Slovenia, mutta lopulta kilpailu voitosta käytiin Viron ja isäntämaan Tanskan kesken. Parken Stadiumilla järjestetty finaalitapahtuma löi siihenastisen yleisöennätyksen ja Viron duon Dave Bentonista tuli sekä ensimmäinen tummaihoinen että vanhin viisuvoittaja. Viro oli ensimmäinen entinen Neuvostoliiton maa, joka voitti kilpailun. Suomi oli pistekeskiarvosäännön nojalla taas huilivuorossa.
Vuonna 2002 viisufanien katseet kohdistuivat Tallinnaan. Tuona vuonna kilpailuilla oli ensimmäistä kertaa oma slogan, iskulause – A Modern Fairytale välittyi maailmalle Saku Suurhallista. Juontajina toimivat laulajat Annely Peebo ja Marko Matvere. Voitto ei mennyt kauas, vaan jäi naapuriin Latviaan (Marie N: I Wanna). Viroa edusti ruotsalaispoppari Sahlene toki kotimaisin virolaisvoimin sävelletyllä kappaleella Runaway – hienon kolmossijan arvoisesti. Laura Vuotilaisen Addicted to You riitti 20. sijaan, joten Suomella oli luvassa taas taukoa seuraavana vuonna.
Riian kisat keväällä 2003 käytiin tunnuksella Magical Rendezvous – eikä ollut kulunut kuin kolme vuotta siitä, kun Latvia osallistui Euroviisuihin ensimmäistä kertaa. Voitto meni Turkkiin (Sertab Erener: Everyway That I Can). Viron edustuskappale Ruffus-yhtyeen brittipoppivaikutteinen Eighties Coming Back ei vakuuttanut kanssaeurooppalaisia. Viron sijoitus oli 21., mikä oli jotain aivan muuta kuin mihin sen kohdalla oli ehditty tottua. Viro pääsi kuitenkin mukaan kisaamaan jo heti seuraavana vuonna, sillä vuonna 2003 päätettiin siirtymisestä semifinaaleihin, jotta kaikki maat voisivat osallistua joka vuosi.